Структурная и пространственная изомерия. Изомерия и ее виды — Гипермаркет знаний. Правила построения формул Фишера

Образовывать 4 ковалентных связи не только с атомами углерода, но и с гетероатомами.

Все изомеры делят на:

• Структурные изомеры - изомеры, которые имеют различные структурные формулы, в которых порядок соединений атомов различен;
• Пространственные изомеры (стереоизомеры) - соединения, у которых одинаковый порядок соединения атомов, но различное расположение их в пространстве.

Структурные изомеры делят на 3 группы:

• соединения, в которых расположены различные функциональные группы и которые относятся к различным классам соединений:

• соединения, которые имеют различия в углеродном скелете:

• соединения, в которых есть отличие положения заместителя или кратной связи:

Пространственные изомеры делятся на геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых есть двойная связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость, чтобы заместители оказались по одну или по разные стороны от нее. Если заместители находятся на одной стороне, то это цис- изомеры, если на противоположных концах - транс-изомеры.

Геометрические изомеры могут сильно разниться в химических свойствах. Например, поразному вести себя при нагревании, образовывать промежуточные состояния и т.д.

Оптические изомеры - молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Их делят на энантиомеры и диастереомеры.

Если в молекуле есть ассиметрический атом углерода (атом , соединенный с 4-мя различными атомами или группами атомов), то речь идет об энантиомерии . Такие соединения являются зеркальным изображением друг друга. Они имеют одинаковые физические и химические свойства, но отличаются знаком вращения поляризованного света.

Диастереомеры - пространственные изомеры, молекулы которого не являются зеркальным отображение друг друга.

И греческий μέρος - доля, часть), явление, заключающееся в существовании химических соединений одинаковых по составу с одинаковой молекулярной массой, но различающихся по структуре. Такие соединения называются изомерами. Структурные различия обусловливают различное взаимное влияние атомов в молекулах и предопределяют разные физические и химические свойства изомеров. Изомерия чрезвычайно распространена в органической химии и является одной из основных причин разнообразия и многочисленности органических соединений. В неорганической химии изомерия встречается в основном для комплексных соединений.

Термин «изомерия» ввёл Й. Берцелиус в 1830 году, завершая полемику между Ю. Либихом и Ф. Вёлером по вопросу существования двух резко отличающихся по свойствам веществ, имеющих один и тот же состав AgCNO, - цианата и фульмината серебра и опираясь на результаты исследований винной и виноградной кислот. Сущность изомерии была объяснена позднее на основе теории химического строения.

Выделяют два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры различаются порядком связей атомов в молекуле, то есть химическим строением. Стереоизомеры (пространственные изомеры) при одинаковом порядке связей атомов в молекуле различаются взаимным расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия подразделяется на изомерию углеродного скелета (скелетную изомерию), изомерию положения (позиционную изомерию), метамерию и другие виды. Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связей углеродных атомов, образующих скелет молекулы. Для конкретизации структурных особенностей изомеров скелетная изомерия подразделяется на изомерию углеродной цепи, изомерию цикла и изомерию боковой цепи. Например, изомерия углеродной цепи характерна для алканов начиная с четвёртого члена гомологического ряда С 4 Н 10 , который имеет два структурных изомера: н-бутан СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и изобутан (2-метилпропан) СН 3 -СН(СН 3)-СН 3 . Пятый член ряда алканов С 5 Н 12 имеет три изомера: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 - н-пентан, СН 3 -СН(СН 3)-СН 2 -СН 3 - изопентан (2-метилбутан) и неопентан (2,2-диметилпропан) СН 3 -С(СН 3) 2 -СН 3 . С удлинением цепи число возможных изомеров быстро возрастает. Так, для алканов состава С 10 Н 22 возможно существование 75 структурных изомеров, для С 13 Н 28 - 802 изомеров, для С 20 Н 42 - более 366 тысяч изомеров. Для алициклических соединений характерны изомерия цикла и изомерия боковой цепи. Например, среди скелетных изомеров (формулы I-IV) метилциклопентан (I), циклогексан (II) и пропилциклопропан (III) являются циклическими изомерами, а пропилциклопропан (III) и изопропилциклопропан (IV) - изомерами боковой цепи. Различия в свойствах скелетных изомеров проявляются в разнице их температур кипения (изомеры с нормальной углеродной цепью кипят при более высокой температуре, чем изомеры с разветвлённой цепью), плотности и др. н-Алканы, например, в отличие от разветвлённых изомеров обладают меньшей детонационной стойкостью (смотри в статье Октановое число), образуют комплексы с мочевиной (клатраты).

Изомерия положения обусловлена различным положением функциональных групп, заместителей или кратных связей. Например, изомерами положения являются 1-пропанол СН 3 -СН 2 -СН 2 ОН и 2-пропанол СН 3 -СН(ОН)-СН 3 , 1-бутен СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 и 2-бутен СН 3 -СН=СН-СН 3 . Изменение положения функциональной группы может приводить к изменению класса соединения. Например, изомеры положения ацетон СН 3 -С(О)-СН 3 и пропаналь СН 3 -СН 2 -СНО относятся соответственно к кетонам и альдегидам. Структурные изомеры с разными функциональными группами сильно различаются по химическим свойствам.

Метамерия обусловлена различным положением гетероатома (О, N, S) в цепи. Например, метамерами являются метилпропиловый эфир СН 3 О-СН 2 -СН 2 -СН 3 и диэтиловый эфир СН 3 -СН 2 -О-СН 2 -СН 3 , диэтиламин СН 3 -СН 2 -NH-СН 2 -СН 3 и СН 3 -NH-СН 2 -СН 2 -СН 3 - метилпропиламин.

Часто различия в изомерах определяют несколько структурных признаков. Например, метилизопропилкетон (3-метил-2-бутанон) СН 3 -С(О)-СН(СН 3) 2 и валериановый альдегид (пентаналь) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СНО отличаются друг от друга как структурой углеродного скелета, так и положением функциональной группы.

Особым видом структурной изомерии является таутомерия (равновесная динамическая изомерия). В этом случае изомеры, различающиеся функциональными группами, легко переходят друг в друга до достижения равновесия, при котором вещество одновременно содержит молекулы таутомеров в определённом соотношении.

Пространственная изомерия подразделяется на геометрическую (цис,транс и син,анти-изомерию, или Е,Z-изомерию) и оптическую (энантиомерию). Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи или неароматические циклы, являющиеся структурно жёсткими фрагментами молекул. У цис-изомеров два заместителя расположены по одну сторону плоскости двойной связи или цикла, у транс-изомеров - по разные стороны. Например, геометрическими изомерами являются цис-2-бутен (формула V) и транс-2-бутен (VI), цис-1, 2-дихлорциклопропан (VII) и транс-1,2-дихлорциклопропан (VIII).

Характерными различиями между циси транс-изомерами являются более низкая температура плавления цис-изомеров, значительно лучшая растворимость в воде и явно выраженный дипольный момент. Транс-изомеры обычно более стабильны. Смотри, например, в статье Малеиновая и фумаровая кислоты.

Геометрическую изомерию, наблюдаемую для соединений с двойными связями С=N (оксимы) и N=N (азо-, азоксисоединения), часто называют син,анти-изомерия. Например, геометрическими изомерами являются анти-бензальдоксим (формула IX) и син-бензальдоксим (Х); син-азобензол (XI) и анти-азобензол (XII).

В общем случае используется Ε,Z-номенклатура. У Z-изомеров старшие заместители (имеющие больший атомный номер) расположены по одну сторону двойной связи или цикла, у Е-изомеров - по разные стороны. Например, геометрическими изомерами являются (Z)-1-бром1-иод-2-хлорэтилен (формула XIII) и (Е)-1 -бром-1 -иод-2-хлорэтилен (XIV).

Оптическая изомерия характерна для соединений, молекулы которых имеют элементы хиральности, например асимметрический (хиральный) атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями. Впервые обнаружена Л. Пастером в 1848 на примере винных кислот и объяснена Я. Х. Вант-Гоффом и Ж. А. Лe Белем в 1874 году на основе представлений о тетраэдрической конфигурации углеродных атомов в насыщенных соединениях. Молекулы, содержащие асимметрический атом углерода, могут быть представлены в виде двух оптических изомеров, которые не могут быть совмещены в пространстве (т. е. относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению). Такие зеркальные изомеры, отличающиеся лишь противоположным расположением одних и тех же заместителей у хирального центра, называются энантиомерами (от греческого έναντίος - противоположный и μέρος - часть). Например, энантиомеры молочной кислоты (XV и XVI) можно представить в трёхмерном изображении или в виде формул Фишера (смотри в статье Химическая номенклатура).

Энантиомеры имеют различную биологическую активность; для них характерна также оптическая активность - способность воздействовать на плоскополяризованный свет (вращать плоскость поляризации). Энантиомеры вращают плоскость поляризации на один и тот же угол, но в противоположном направлении, поэтому их называют оптическими антиподами.

Длительное время конфигурацию энантиомеров определяли относительно конфигурации известного стандарта, которым служили энантиомеры глицеринового альдегида (D, L-стерические ряды). Более универсальной является R, S-номенклатура (предложена Р. Каном, К. Ингольдом и В. Прелогом), устанавливающая абсолютную конфигурацию пространственных изомеров. В соответствии с правилами R, S-номенклатуры энантиомеры молочной кислоты (XV, XVI) являются соответственно (R)-молочной и (S)-молочной кислотами. Правил перевода D, L-номенклатуры в R, S-систему не существует, так как в этих номенклатурах используются разные принципы. Не установлено также связи между абсолютной конфигурацией и параметрами оптического вращения.

Для соединений, имеющих n хиральных центров в молекуле, количество возможных стереоизомеров составляет 2". Однако при n ≥2 существуют стереоизомеры, которые отличаются друг от друга частью имеющихся в них элементов хиральности. Такие стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, называют диастереомерами (от греческого δια... - через, между, стерео... и μέρος - часть). Например, для хлоряблочной кислоты, имеющей два асимметрических атома углерода, существуют четыре стереоизомера (формулы XVII-XX), среди которых пары XVII и XVIII, а также XIX и XX являются энантиомерами, остальные пары (XVII и XIX, XVII и XX, XVIII и XIX, XVIII и XX) - диастереомеры.

При появлении дополнительных элементов симметрии (плоскости, оси или центра симметрии) общее число стереоизомеров, а также количество оптически активных форм может уменьшаться. Например, винные кислоты имеют три стереоизомера, из них два оптически активные: D-винная кислота, или (2R,3R)-винная кислота (формула XXI), и L-винная кислота, или (2S,3S)-винная кислота (XXII), являющиеся энантиомерами. Их диастереомер - мезовинная кислота, или (2R,3S)-винная кислота (формула XXIII, или идентичная конфигурация XXIV), вследствие наличия плоскости симметрии (обозначена пунктиром) оптически недеятельна - является так называемым внутримолекулярным рацематом.

Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией. Смесь равных количеств оптических антиподов - рацемическая смесь, или рацемат, не обладает оптической активностью. Стереоизомерии уделяется большое внимание при изучении природных соединений и синтезе биологически активных веществ. Веществам природного происхождения, содержащим элементы хиральности, присуща определённая стереоконфигурация, а также оптическая активность. При формировании хирального центра в условиях химического синтеза (за исключением асимметрического синтеза) образуется рацемат; для выделения энантиомеров требуется применение сложных методов разделения рацемата на оптически активные компоненты.

В результате внутреннего вращения молекул возникают конформационные изомеры, или конформеры, различающиеся степенью поворота фрагментов молекулы относительно одной или нескольких простых связей. В некоторых случаях можно выделить отдельные конформеры, иногда называемые также поворотными изомерами. Для изучения образования, различия в свойствах и реакционной способности конформеров используется конформационный анализ.

Изомеры могут превращаться друг в друга в результате реакций изомеризации.

Лит.: Потапов В. М. Стереохимия. 2-е изд. М., 1988; Травень В. Ф. Органическая химия. М., 2004. Т. 1.

В органической химии широко распространена изомерия , суть которой состоит в том, что существует несколько разных веществ, обладающих одинаковой молекулярной формулой, но имеющих различное строение и, вследствие этого, различные химические и физические свойства. В этом случае знание только молекулярной формулы не дает полного представления о свойствах вещества. Такое представление нам может дать знание структурной (графической) формулы вещества.

Различают структурную, позиционную, геометрическую (цис-, транс-) и оптическую виды изомерии органических соединений.

Структурная изомерия органических соединений

А. Кратных связей

Б. Заместителей

В. Функциональных групп

Геометрическая изомерия органических соединений

В данном случае порядок соединения атомов в изомерных молекулах одинаков, а их пространственное расположение различается. Такие изомеры называют пространственными или стереоизомерами. В свою очередь, стереоизомеры, в которых стереогенной группой является кратная связь или малые циклы называются геометрическими.

Существование геометрических изомеров возможно при наличии функциональных групп при кратной связи. А различие изомеров заключается в пространственном расположении функциональных групп относительно плоскости двойной связи.

Названия таких изомеров строятся с использованием цис -, транс- обозначений:

В цис-изомере два идентичных заместителя при различных атомах углерода, связанных двойной связью, находятся по одну сторону от двойной связи.

В транс-изомере одинаковые заместители лежат по разные стороны от двойной связи.

В случае, когда при кратной связи все заместители разные используют Е-, Z- обозначения («Е » от entgegen — напротив, «Z » от zusammen — вместе). Для определения типа конфигурации (Е — или, Z -) необходимо установление старшинства заместителей, т.е. сравнение их атомных номеров.

Z — конфигурацию имеет изомер, у которого два старших заместителя расположены с одной стороны двойной связи, а Е -кофигурацию имеет изомер, у которого два старших заместителя расположены по разные стороны от двойной связи.

Например, определим тип конфигурации изомеров 1-бром-1-хлор-2-нитроэтилена, представленных на рисунке. Изомеры Этилена имеют следующие заместители H (атомный номер — 1), Br (атомный номер — 35), N (атомный номер — 7), Cl (атомный номер — 17).

а) у первого атома углерода старшим является заместитель Br (35), у второго атома углерода — N (7). Эти заместители находятся по разные стороны от кратной связи. Следовательно, это Е – изомер.

б) у первого атома углерода старшим является заместитель Cl (17), у второго атома углерода — Br (35). Эти заместители находятся по одну сторону от кратной связи. Следовательно, это Z – изомер.

В случае, когда заместители, напрямую связанные с ненасыщенными атомами углерода («первого слоя»), одинаковы, то сравнивают заместители «второго слоя», «третьего слоя» и т. д.

В представленном примере все заместители «первого слоя» одинаковы – это С. Следовательно, необходимо рассмотрение «второго слоя». В этом слое у первого атома углерода, соединенного двойной связью старшим будет заместитель – Cl, у второго атома углерода – С. Два старших заместителя расположены по одну сторону двойной связи, значит изомер имеет 2 Z конфигурацию.

Оптическая изомерия органических соединений

Еще в начале 19 века было обнаружено, что некоторые вещества, при пропускании сквозь них поляризованного света, отклоняют плоскость поляризации на некий угол. Кроме этого, существует два соединения (изомера), отклоняющие плоскость поляризации на углы равные по величине, но отличающиеся по знаку (левовращающий и правовращающий). Такие вещества назвали оптическими изомерами (антиподами или энантиомерами).

Смесь, в которой содержится равное количество лево- и правовращающих изомеров оптически неактивно и называется рацемической смесью .

Оптическая активность характерна для веществ, в состав которых входит один или более асимметрических атомов углерода (т.е. углерод, связанный с четырьмя различными заместителями), например:

Два оптических изомера отличатся друг от друга как предмет и его зеркальное отражение. При совмещении они не совпадают как левая и правая руки при наложении друг на друга. Такие молекулы называют хиральными (греч. «хейрос» — рука). Если же молекула при наложении совпадает со своим зеркальным отражением, то она ахиральна .

В органических молекулах помимо углерода, связанного с четырьмя различными заместителями, хиральностью могут обладать соединения, содержащие такие атомы как кремний, азот и фосфор, а также имеющими стереогенную ось или плоскость.

На плоскости оптические изомеры изображают с помощью проекционных формул Фишера

Правила построения формул Фишера:

1. Вертикальная пунктирная линия, показывает проекции связей, устремленные от наблюдателя
2. Горизонтальная линия показывает проекции связей, устремленные к наблюдателю
3. Центр пересечения вертикальной и горизонтальной линий отвечает хиральному центру, в роли которого чаще всего выступает асимметрический атом углерода. При этом символ самого асимметрического атома углерода С не изображается.
4. Если же асимметрическим центром является не углерод, а другой атом, то в центре пересечения линий необходимо изобразить его символ.
5. На концах вертикальных и горизонтальных линий изображают заместители, строго соблюдая их пространственное расположение.

Категории ,

Изомерия

Этот тип изомерии подразделяют на энантиомерию (оптическую изомерию) и диастереомерию .

Энантиомерия (оптическая изомерия)

Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптических антиподов - веществ, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физических и химических свойств (за исключением реакций с другими оптически активными веществами и физических свойств в хиральной среде). Необходимая и достаточная причина возникновения оптических антиподов - принадлежность молекулы к одной из следующих точечных групп симметрии : C n , D n , T, O или I (хиральность). Чаще всего речь идет об асимметрическом атоме углерода, то есть об атоме, связанном с четырьмя разными заместителями.

Асимметрическими могут быть и другие атомы, например атомы кремния , азота , фосфора , серы . Наличие асимметрического атома - не единственная причина энантиомерии. Так, имеют оптические антиподы производные адамантана (IX), ферроцена (X), 1,3-дифенилаллена (XI), 6,6"-динитро-2,2"-дифеновой кислоты (XII). Причина оптической активности последнего соединения - атропоизомерия , то есть пространственная изомерия, вызванная отсутствием вращения вокруг простой связи. Энантиомерия также проявляется в спиральных конформациях белков , нуклеиновых кислот , в гексагелицене (XIII).

Диастереомерия

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. Различают σ- и π-диастереомеры.

σ-диастереомерия

σ-диастереомеры отличаются друг от друга конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности. Так, диастереомерами являются (+)-винная кислота и мезо-винная кислота, D-глюкоза и D-манноза, например:

π-диастереомерия (геометрическая изомерия)

π-диастереомеры, называемые также геометрическими изомерами, отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи (чаще всего С=С и С=N) или цикла. К ним относятся, например, малеиновая и фумаровая кислоты (формулы XIV и XV соответственно), (Е)- и (Z)-бензальдоксимы (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметилциклопентаны (XVIII и XIX).

Изомеризация

Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией . Такие процессы имеют важное значение в промышленности. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен . Изомеризацией являются и внутримолекулярные перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, перегруппировка Бекмана - превращение циклогексаноноксима в капролактам (сырье для производства капрона).

Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией : она приводит к исчезновению оптической активности в результате образования эквимолярной смеси (−)- и (+)-форм, то есть рацемата. Взаимопревращение диастереомеров приводит к образованию смеси, в которой преобладает термодинамически более устойчивая форма. В случае π-диастереомеров это обычно транс-форма. Взаимопревращение конформационных изомеров называется конформационным равновесием.

Явление изомерии в огромной степени способствует росту числа известных (и ещё в большей степени - числа потенциально возможных) соединений. Так, возможное число структурно-изомерных дециловых спиртов - более 500 (известно из них около 70), пространственных изомеров здесь более 1500.

При теоретическом рассмотрении проблем изомерии все большее распространение получают топологические методы; для подсчёта числа изомеров выведены математические формулы.

Литература

1. Физер Л., Физер М., Органическая химия. Углубленный курс. т. 1. пер с англ., Под ред. д.х.н. Н. С. Вульфсона. Изд. «Химия». М., 1969.
2. Пальм В. А., Введение в теоретическую органическую химию, М., 1974;
3. Соколов В И., Введение в теоретическую стереохимию, М., 1979;
4. Сланина 3., Теоретические аспекты явления изомерии в химии, пер. с чеш., М., 1984;
5. Потапов В М., Стереохимия М., 1988.
6. Большой энциклопедический словарь. Химия. Изд.: Большая Российская энциклопедия, 2003, ISBN 5-85270-253-6

См. также

• Модели орбиталей

Структурная химия
Химическая связь :	Ароматичность | Ковалентная связь | Ионная связь | Металлическая связь | Водородная связь | Донорно-акцепторная связь | Таутомерия | Ван-дер-Ваальсова связь
Отображение структуры:	Функциональная группа | Структурная формула | Скелетная формула органических соединений | Химическая формула | Лиганд | Координационная геометрия | Координационная сфера
Электронные свойства:	Электроотрицательность | Сродство к электрону | Энергия ионизации | Полярность химических связей | Правило октета
Стереохимия :	Асимметрический атом | Изомерия | Конфигурация | Хиральность | Конформация

Wikimedia Foundation . 2010 .

Синонимы :

• Звёздные войны (значения)
• Климов, Элем Германович

Смотреть что такое "Изомерия" в других словарях:

изомерия - изомерия … Орфографический словарь-справочник

ИЗОМЕРИЯ - Свойство изомерных тел. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ИЗОМЕРИЯ греч., от isos, одинаковый, и meros, часть. Особое свойство, по которому тела, имеющие одни и те же составные части, отличаются по… … Словарь иностранных слов русского языка

ИЗОМЕРИЯ - (от изо... и греч. meros доля часть) химических соединений, явление, заключающееся в существовании изомеров соединений, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в… … Большой Энциклопедический словарь

ИЗОМЕРИЯ - (от греч. isomeros составленный из равных частей), явление, состоящее в том, что вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, различаются между собой физ. и хим. свойствами. Первый подобного рода случай описал Либих (Liebig) в 1823 г., а… … Большая медицинская энциклопедия

изомерия - метамерия, энантиомерия Словарь русских синонимов. изомерия сущ., кол во синонимов: 4 метамерия (3) … Словарь синонимов

Изомерия - (хим.). В 1824 г. Либихом и Гей Люссаком был установленсостав гремуче кислого серебра, причем, на основании полученных данных,они признали безводную гремучую кислоту за соединение циана с кислородомC4N2O2 (C=6, 0=8, N=14). В том же году Веллер… … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

Изомерия - (химическое), существование химических соединений в нескольких формах изомерах, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве. Например, изомерны этанол C2H5OH и диметиловый эфир… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

В ходе урока вы получите общее представление о видах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнаете о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрите подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), узнаете о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Тема: Введение в органическую химию

Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.

Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами - этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.

Этиловый спирт - жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,5 0 С. При тех же условиях диметиловый эфир - газ, не реагирующий с натрием, кипит при -23 0 С.

Эти вещества отличаются своим строением - разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.

Рис. 1. Межклассовая изомерия

Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» - «равный» и «мерос» - «часть», «доля»).

Типы изомерии

Существуют разные типы изомерии.

Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.

Этанол и диметиловый эфир - структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой . Рис. 1.

Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета . Рис. 2.

Рис. 2 Примеры веществ - структурных изомеров

Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения .

Рис. 3. Структурная изомерия положения

В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4

Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи

Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах - по разные стороны.

Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.

Рис. 5. Цис- и транс- изомеры

Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру - тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия . Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью - от греческого с hier - «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.

Рис. 6. Примеры оптических изомеров

Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios - «противоположный» и meros - «часть»), а оптические изомеры - энантиомерами . Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d- , или (+)-изомер, - вправо, l- , или (-)-изомер, - влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).

Подведение итога урока

В ходе урока вы получили общее представление о видах изомерии, что такое изомер. Узнали о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрели подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнее задание

1. №№ 1,2 (с.39) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем предельных углеводородов?

3. Какие углеводороды имеют пространственные изомеры?