Продолжение. Начало см. в № 15, 16/2004

Урок 5. Гибридизация
атомных орбиталей углерода

Ковалентная химическая связь образуется при помощи общих связывающих электронных пар по типу:

Образовывать химическую связь, т.е. создавать общую электронную пару с «чужим» электроном от другого атома, могут только неспаренные электроны. Неспаренные электроны при записи электронных формул находятся по одному в клетке-орбитали.
Атомная орбиталь – это функция, которая описывает плотность электронного облака в каждой точке пространства вокруг ядра атома. Электронное облако – это область пространства, в которой с высокой вероятностью может быть обнаружен электрон.
Для согласования электронного строения атома углерода и валентности этого элемента пользуются представлениями о возбуждении атома углерода. В нормальном (невозбужденном) состоянии атом углерода имеет два неспаренных 2р 2 -электрона. В возбужденном состоянии (при поглощении энергии) один из 2s 2 -электронов может переходить на свободную р -орбиталь. Тогда в атоме углерода появляется четыре неспаренных электрона:

Напомним, что в электронной формуле атома (например, для углерода 6 С – 1s 2 2s 2 2p 2) большие цифры перед буквами – 1, 2 – обозначают номер энергетического уровня. Буквы s и р указывают форму электронного облака (орбитали), а цифры справа над буквами говорят о числе электронов на данной орбитали. Все s -орбитали сферические:

На втором энергетическом уровне кроме 2s -орбитали имеются три 2р -орбитали. Эти 2р -орбитали имеют эллипсоидную форму, похожую на гантели, и ориентированы в пространстве под углом 90° друг к другу. 2р -Орбитали обозначают 2р х , 2р y и 2р z в соответствии с осями, вдоль которых эти орбитали расположены.

При образовании химических связей электронные орбитали приобретают одинаковую форму. Так, в предельных углеводородах смешиваются одна s -орбиталь и три р -орбитали атома углерода с образованием четырех одинаковых (гибридных) sр 3 -орбиталей:

Это – sр 3 -гибридизация.
Гибридизация – выравнивание (смешивание) атомных орбиталей (s и р ) с образованием новых атомных орбиталей, называемых гибридными орбиталями .

Гибридные орбитали имеют асимметричную форму, вытянутую в сторону присоединяемого атома. Электронные облака взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве максимально далеко друг от друга. При этом оси четырех sр 3-гибридных орбиталей оказываются направленными к вершинам тетраэдра (правильной треугольной пирамиды).
Соответственно углы между этими орбиталями – тетраэдрические, равные 109°28".
Вершины электронных орбиталей могут перекрываться с орбиталями других атомов. Если электронные облака перекрываются по линии, соединяющий центры атомов, то такую ковалентную связь называют сигма()-связью . Например, в молекуле этана С 2 Н 6 химическая связь образуется между двумя атомами углерода перекрыванием двух гибридных орбиталей. Это -связь. Кроме того, каждый из атомов углерода своими тремя sр 3 -орбиталями перекрывается с s -орбиталями трех атомов водорода, образуя три -связи.

Всего для атома углерода возможны три валентных состояния с различным типом гибридизации. Кроме sр 3 -гибридизации существует sр 2 - и sр -гибридизация.
sр 2 -Гибридизация – смешивание одной s - и двух р -орбиталей. В результате образуются три гибридные sр 2 -орбитали. Эти sр 2 -орбитали расположены в одной плоскости (с осями х , у ) и направлены к вершинам треугольника с углом между орбиталями 120°. Негибридизованная
р -орбиталь перпендикулярна к плоскости трех гибридных sр 2 -орбиталей (ориентирована вдоль оси z ). Верхняя половина р -орбитали находится над плоскостью, нижняя половина – под плоскостью.
Тип sр 2 -гибридизации углерода бывает у соединений с двойной связью: С=С, С=О, С=N. Причем только одна из связей между двумя атомами (например, С=С) может быть -связью. (Другие связывающие орбитали атома направлены в противоположные стороны.) Вторая связь образуется в результате перекрывания негибридных р -орбиталей по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.

Ковалентная связь, образующаяся путем бокового перекрывания р -орбиталей соседних углеродных атомов, называется пи()-связью .

Образование -связи

Из-за меньшего перекрывании орбиталей -связь менее прочная, чем -связь.
sр -Гибридизация – это смешивание (выравнивание по форме и энергии) одной s- и одной
р -орбиталей с образованием двух гибридных sр -орбиталей. sр -Орбитали расположены на одной линии (под углом 180°) и направлены в противоположные стороны от ядра атома углерода. Две
р -орбитали остаются негибридизованными. Они размещены взаимно перпендикулярно
направлениям -связей. На рисунке sр -орбитали показаны вдоль оси y , а негибридизованные две
р -орбитали– вдоль осей х и z .

Тройная углерод-углеродная связь СС состоит из -связи, возникающей при перекрывании
sp -гибридных орбиталей, и двух -связей.
Взаимосвязь таких параметров атома углерода, как число присоединенных групп, тип гибридизации и типы образуемых химических связей, показана в таблице 4.

Таблица 4

Ковалентные связи углерода

Число групп, связанных с углеродом	Тип гибридизации	Типы участвующих химических связей	Примеры формул соединений
4	sp 3	Четыре - связи
3	sp 2	Три - связи и одна - связь
2	sp	Две - связи и две -связи	H–CC–H

Упражнения .

1. Какие электроны атомов (например, углерода или азота) называют неспаренными?

2. Что означает понятие «общие электронные пары» в соединениях с ковалентной связью (например, СН 4 или Н 2 S)?

3. Какие электронные состояния атомов (например, С или N) называют основными, а какие возбужденными?

4. Что означают цифры и буквы в электронной формуле атома (например, С или N)?

5. Что такое атомная орбиталь? Сколько орбиталей на втором энергетическом уровне атома С и чем они различаются?

6. В чем отличие гибридных орбиталей от исходных орбиталей, из которых они образовались?

7. Какие типы гибридизации известны для атома углерода и в чем они заключаются?

8. Нарисуйте картинку пространственного расположения орбиталей для одного из электронных состояний атома углерода.

9. Какие химические связи называют и какие ? Укажите - и -связи в соединениях:

10. Для атомов углерода приведенных ниже соединений укажите: а) тип гибридизации; б) типы его химических связей; в) валентные углы.

Ответы на упражнения к теме 1

Урок 5

1. Электроны, которые находятся по одному на орбитали, называют неспаренными электронами . Например, в электронографической формуле возбужденного атома углерода – четыре неспаренных электрона, а у атома азота – три:

2. Два электрона, участвующие в образовании одной химической связи, называют общей электронной парой . Обычно до образования химической связи один из электронов этой пары принадлежал одному атому, а другой электрон – другому атому:

3. Электронное состояние атома, в котором соблюдается порядок заполнения электронных орбиталей: 1s 2 , 2s 2 , 2p 2 , 3s 2 , 3p 2 , 4s 2 , 3d 2 , 4p 2 и т.д., называют основным состоянием . В возбужденном состоянии один из валентных электронов атома занимает свободную орбиталь с более высокой энергией, такой переход сопровождается разъединением спаренных электронов. Схематически это записывают так:

Тогда как в основном состоянии было только два валентных неспаренных электрона, то в возбужденном состоянии таких электронов становится четыре.

5. Атомная орбиталь – это функция, которая описывает плотность электронного облака в каждой точке пространства вокруг ядра данного атома. На втором энергетическом уровне атома углерода четыре орбитали – 2s , 2р x , 2р y , 2р z . Эти орбитали различаются:
а) формой электронного облака (s – шар, р – гантель);
б) р -орбитали имеют разную ориентацию в пространстве – вдоль взаимно перпендикулярных осей x , y и z , их обозначают р x , р y , р z .

6. Гибридные орбитали отличаются от исходных (негибридных) орбиталей формой и энергией. Например, s -орбиталь – форма сферы, р – симметричная восьмерка, sp -гибридная орбиталь – асимметричная восьмерка.
Различия по энергии: E (s ) < E (sр ) < E (р ). Таким образом, sp -орбиталь – усредненная по форме и энергии орбиталь, полученная смешиванием исходных s - и p -орбиталей.

7. Для атома углерода известны три типа гибридизации: sp 3 , sp 2 и sp (см. текст урока 5 ).

9. -связь – ковалентная связь, образующаяся путем лобового перекрывания орбиталей по линии, соединяющей центры атомов.
-связь – ковалентная связь, образующаяся путем бокового перекрывания р -орбиталей по обе стороны от линии, соединяющей центры атомов.
-Связи показывают второй и третьей черточкой между соединенными атомами.

Многообразие неорганических и органических веществ

Органическая химия - это химия соединений угле­рода . К неорганическим со­единениям углерода относят: оксиды углерода, угольную кислоту, карбонаты и гидро­карбонаты, карбиды. Органи­ческие вещества, кроме угле­рода, содержат водород, кислород, азот, фосфор, серу и др. элементы . Атомы углерода могут образо­вывать длинные неразветвленные и разветвленные цепи, кольца, присоединять другие элементы, по­этому число органических соединений приблизи­лось к 20 млн, тогда как неорганических веществ насчитывается немногим более 100 тысяч.

Основой развития органической химии явля­ется теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Важная роль в описании стро­ения органических соединений принадлежит по­нятию валентности, которая характеризует спо­собность атомов к образованию химических связей и определяет их число. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен . Основным постулатом теории А. М. Бутлерова является по­ложение о химическом строении вещества, т. е. химическая связь. Этот порядок отображают при помощи структурных формул. Теория Бутлерова утверждает идею о том, что каждое вещество име­ет определенное химическое строение исвойства веществ зависят от строения .

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Подобно тому, как для неорганической химии основой развития являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, для органической химии осно­вополагающей стала .

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Основным постулатом теории Бутлерова явля­ется положение о химическом строении вещества, под которым понимается порядок, последователь­ность взаимного соединения атомов в молекулы, т. е. химическая связь .

Химическое строение - порядок соединения атомов химических элементов в мо­лекуле согласно их валент­ности.

Этот порядок может быть отображен при помощи структурных формул, в кото­рых валентности атомов обозначаются черточка­ми: одна черточка соответствует единице валент­ности атома химического элемента . Например, для органического вещества метана, имеющего моле­кулярную формулу СН 4 , структурная формула вы­глядит так:

Основные положения теории А. М. Бутлерова:

· Атомы в молекулах органических веществ связаны друг с другом согласно их валентности . Углерод в органических со­единениях всегда четырехва­лентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи.

· Свойства веществ опре­деляются не только их каче­ственным и количественным составом, но и порядком со­единения атомов в молекуле, т. е. химическим строением вещества .

· Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и поряд­ка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп ато­мов друг на друга.

Теория строения органи­ческих соединений является динамичным и развиваю­щимся учением. По мере развития знаний о при­роде химической связи, о влиянии электронного строения молекул органических веществ стали пользоваться, кроме эмпирических и структур­ных, электронными формулами. В таких форму­лах показывают направление смещения электрон­ных пар в молекуле .

Квантовая химия и химия строения органи­ческих соединений подтвердили учение о про­странственном направлении химических связей (цис- и транс изомерия), изучили энергетические характеристики взаимных переходов у изомеров, позволили судить о взаимном влиянии атомов в мо­лекулах различных веществ, создали предпосылки для прогнозирования видов изомерии и направле­ний и механизмов протекания химических реак­ций.

Органические вещества имеют ряд особенно­стей.

· В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому при горении они обра­зуют углекислый газ и воду .

· Органические вещества построены сложно и могут иметь огромную молекулярную массу (бел­ки, жиры, углеводы).

· Органические вещества можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам гомологов .

· Для органических веществ характерной яв­ляется изомерия .

Изомерия и гомология органических веществ

Свойства органических веществ зависят не толь­ко от их состава, но и от порядка соединения ато­мов в молекуле .

Изомерия - это явление существования разных веществ - изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т. е. с одинаковой молекуляр­ной формулой.

Различают два вида изо­мерии: структурную и про­странственную (стереоизо­мерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга по­рядком связи атомов в молекуле; стереоизомеры - расположением атомов в пространстве при одинако­вом порядке связей между ними.

Основные виды изомерии:

· Структурная изомерия - вещества разли­чаются порядком связи атомов в молекулах:

1) изомерия углеродного скелета;

2) изомерия положения:

• кратных связей;
• заместителей;
• функциональных групп;

3) изомерия гомологических рядов (межклассо­вая).

· Пространственная изомерия - молекулы ве­ществ отличаются не порядком связи атомов, а по­ложением их в пространстве: цис-, транс-изомерия (геометрическая).

Классификация органических веществ

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строени­ем. Поэтому неудивительно, что в основе класси­фикации органических соединений лежит именно теория строения - теория А. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и по­рядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органиче­ского вещества является ее скелет - цепь атомов угле­рода . В зависимости от по­рядка соединения атомов углерода в этой цепи ве­щества делятся на ациклические , не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические , содержащие такие цепи (ци­клы) в молекулах.

Помимо атомов углерода и водорода молеку­лы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в мо­лекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероци­клическим соединениям.

Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут вхо­дить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например,

гидроксильную

карбонильную

,

кар­боксильную

,

аминогруппу

.

Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные хими­ческие свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Номенклатура органических соединений

В начале развития орга­нической химии открывае­мым соединениям присваи­вались тривиальные назва­ния , часто связанные с исто­рией их получения: уксусная кислота (являющаяся осно­вой винного уксуса), масля­ная кислота (образующаяся в сливочном масле), гликоль (т. е. «сладкий») и т. д. По мере увеличения числа новых открытых веществ возникла необходимость связывать названия с их строением. Так появи­лись рациональные названия: метиламин, диэти­ламин, этиловый спирт, метилэтилкетон, в основе которых лежит название простейшего соединения. Для более сложных соединений рациональная но­менклатура непригодна.

Теория строения А. М. Бутлерова дала основу для классификации и номенклатуры органических соединений по структурным элементам и по распо­ложению атомов углерода в молекуле. В настоящее время наиболее употребляемой является номен­клатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC) , кото­рая называется номенклатурой ИЮПАК . Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названий несколько принципов, один из них - принцип замещения. На основе этого разработана замести­тельная номенклатура, которая является наиболее универсальной. Приведем несколько основных правил заместительной номенклатуры и рассмо­трим их применение на примере гетерофункцио­нального соединения, содержащего две функцио­нальные группы, - аминокислоты лейцина:

1. В основе названия соединений лежит родо­начальная структура (главная цепь ациклической молекулы, карбоциклическая или гетероцикличес­кая система). Название родоначальной структуры составляет основу названия, корень слова.

В данном случае родоначальной структурой яв­ляется цепь из пяти атомов углерода, связанных одинарными связями. Таким образом, коренная часть названия - пентан.

2. Характеристические группы и заместители (структурные элементы) обозначаются префикса­ми и суффиксами. Характеристические группы подразделяются по старшинству. Порядок стар­шинства основных групп:

Выявляют старшую характеристическую груп­пу, которую обозначают в суффиксе. Все остальные заместители называют в префиксе в алфавитном по­рядке.

В данном случае старшей характеристической группой является карбоксильная, т. е. это соеди­нение относится к классу карбоновых кислот, по­этому к коренной части названия добавляем -овая кислота. Второй по старшинству группой являет­ся аминогруппа, которая обозначается префиксом амино-. Кроме этого, молекула содержит углево­дородный заместитель метил-. Таким образом, ос­новой названия является аминометилпентановая кислота.

3. В название включают обозначение двойной и тройной связи, которое идет сразу после корня.

Рассматриваемое соединение не содержит крат­ных связей.

4. Атомы родоначальной структуры нумеруют. Нумерацию начинают с того конца углеродной це­пи, к которому ближе расположена старшая ха­рактеристическая группа:

Нумерацию цепи начинают с атома углерода, входящего в состав карбоксильной группы, ему присваивается номер 1. В этом случае аминогруп­па окажется при углероде 2, а метил - при угле­роде 4.

Таким образом, природная аминокислота лей­цин по правилам номенклатуры ИЮПАК называ­ется 2-амино-4-метилпентановая кислота.

Углеводороды. Классификация углеводородов

Углеводороды - это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи ор­ганические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатичес­кие) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атома­ми углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические .

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие ци­клы с особой замкнутой системой р-электронов , об­разующих общую π-систему (единое π-электронноеоблако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и ци­клические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в от­личие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Предельные алифатические углеводороды на­зывают алканами , они имеют общую формулу С n Н 2n+2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее вре­мя - парафины:

Непредельные алифатические углеводороды, содержащие одну двойную связь, получили назва­ние алкены . Они имеют общую формулу C n H 2n:

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиена­ми . Их общая формула C n H 2n-2:

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами . Их общая формула C n H 2n — 2:

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы , их общая формула С n Н 2n:

Особая группа углеводородов, ароматических, или аренов (с замкнутой общей л-электронной си­стемой), известна из примера углеводородов с об­щей формулой С n Н 2n — 6:

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на дру­гие атомы или группы атомов (галогены, гидрок­сильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие ор­ганические соединения.

Гомологический ряд углеводородов

Углеводороды и их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологи­ческие ряды.

Гомологическим рядом называют ряд соедине­ний, принадлежащих к одному классу (гомологов), рас­положенных в порядке воз­растания их относительных молекулярных масс, сход­ных по строению и химиче­ским свойствам, где каждый член отличается от предыду­щего на гомологическую разность CH 2 . Например: CH 4 - метан, C 2 H 6 - этан, C 3 H 8 - пропан, C 4 H 10 - бутан и т. д. Сходство хи­мических свойств гомологов значительно упрощает изуче­ние органических соединений.

Изомеры углеводородов

Те атомы или группы атомов, которые опреде­ляют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными груп­пами .

Галогенопроизводные углеводородов можно рас­сматривать как продукты за­мещения в углеводородах од­ного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предель­ные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные .

Общая формула моногалогенопроизводных пре­дельных углеводородов:

а состав выражается формулой

где R - остаток от предельного углеводорода (алка­на), углеводородный радикал (это обозначение исполь­зуется и далее при рассмотрении других классов ор­ганических веществ), Г - атом галогена (F, Cl, Br, I).

Например:

Приведем один пример дигалогенопроизводного:

К кислородсодержащим органическим веще­ствам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры. Спирты - производные углеводородов, в кото­рых один или несколько атомов водорода замеще­ны на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельны­ми, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спир­тов :

а их состав выражается общей формулой:

Например:

Известны примеры многоатомных спиртов , т. е. имеющих несколько гидроксильных групп:

Фенолы - производные ароматических углево­дородов (ряда бензола), в которых один или не­сколько атомов водорода в бензольном кольце за­мещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой C 6 H 5 OH или

называется фенолом.

Альдегиды и кетоны - производные углеводо­родов, содержащие карбонильную группу атомов

(карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углево­дородным радикалом. Общая формула альдегидов:

Например:

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами, об­щая формула кетонов:

Например:

Состав предельных альдегидов и кетонов выра­жается формулой С 2n Н 2n О.

Карбоновые кислоты - производные углеводо­родов, содержащие карбоксильные группы

(или -СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных однооснов­ных кислот:

Их состав выражается формулой С n Н 2n О 2 .

Например:

Простые эфиры представляют собой органиче­ские вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R-O-R или R 1 -O-R 2 .

Радикалы могут быть одинаковыми или разны­ми. Состав простых эфиров выражается формулой C n H 2n+2 O.

Например:

Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной груп­пы в карбоновых кислотах на углеводородный ра­дикал.

Общая формула сложных эфиров:

Например:

Нитросоединения - производные углеводоро­дов, в которых один или несколько атомов водо­рода замещены на нитрогруппу -NO 2 .

Общая формула предельных мононитросоедине­ний:

а состав выражается общей формулой C n H 2n+1 NO 2 .

Например:

Нитропроизводные аренов:

Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NH 3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от природы радикала амины мо­гут быть алифатическими, например:

и ароматическими, например:

В зависимости от числа замещенных на радика­лы атомов водорода различают:

первичные амины с общей формулой:

вторичные - с общей формулой:

третичные - с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третич­ных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в кото­рых один атом водорода замещен на аминогруп­пу -NH 2 . Состав предельных первичных аминов выражается формулой C n H 2n + 3 N.

Например:

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радика­лом: аминогруппу -NH 2 и карбоксил -COOH.

Общая формула α-аминокислот (они наиболее важны для построения белков, из которых состоят живые организмы):

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой C n H 2n+1 NO 2.

Например:

Известны и другие важные органические соеди­нения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линей­ные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлеж­ности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы ве­ществ: углеводы, белки, ну­клеиновые кислоты, антибио­тики, алкалоиды и др.

В настоящее время из­вестно также много соедине­ний, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. х назы­вают элементоорганическими соединениями. Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов.

Например:

Существуют соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, выражающую состав ве­ществ.

Явление изомерии состо­ит в том, что могут существо­вать несколько разных по свойствам веществ, имеющих одинаковый состав молекул, но разное строение. Эти ве­щества называют изомерами.

В нашем случае это меж­классовые изомеры: цикло­алканы и алканы, алкадиены и алкины, предельные одно­атомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, предельные одноос­новные карбоновые кислоты и сложные эфиры.

Структурная изомерия

Выделяют следующие разновидности струк­турной изомерии : изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных клас­сов органических соединений (межклассовую изо­мерию).

Изомерия углеродного скелета обусловлена раз­личным порядком связи между атомами углерода , образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С 4 Н 10 соответ­ствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С 5 Н 12 возможны три изомера: пентан, изопентан и неопентан.

C увеличением числа атомов углерода в молеку­ле число изомеров быстро растет. Для углеводоро­да С 10 Н 22 их уже 75, а для углеводорода С 20 Н 44 - 366 319.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловле­на различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую мо­лекулярную формулу, но принадлежащих к раз­ным классам. Так, молекулярной формуле С 6 Н 12 соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан.

Изомерами являются углеводород, относящий­ся к алкинам, - бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи бутадиен-1,3:

Диэтиловый эфир и бутиловый спирт имеют одинаковую молекулярную формулу С 4 Н 10 O:

Структурными изомерами являются аминоук­сусная кислота и нитроэтан, отвечающие молекулярной формуле С 2 Н 5 NO 2:

Изомеры этого типа содержат различные функ­циональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры поло­жения.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна для со­единений, содержащих двойные связи, и цикли­ческих соединений . Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невоз­можно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс­положение). Обозначения цис- и транс- обычно от­носят к паре одинаковых заместителей.

Геометрические изомеры различаются по физи­ческим и химическим свойствам .

Оптическая изомерия возникает, если молеку­ла несовместима со своим изображением в зеркале . Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называ­ют асимметрическим. Примером такой молекулы является молекула α-аминопропионовой кислоты (α-аланина) CH 3 CH(NH 2)OH.

Молекула α-аланина ни при каком перемеще­нии не может совпасть со своим зеркальным отра­жением. Такие пространственные изомеры называ­ются зеркальными, оптическими антиподами, или энантиомерами. Все физические и практически все химические свойства таких изомеров идентичны.

Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов - биологических катали­заторов. Молекулы данных веществ должны под­ходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположе­ние участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций боль­шое значение. Такие реакции называются стерео­селективными.

Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологиче­ское действие (начиная от вкуса и запаха и закан­чивая лекарственным действием) резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологичес­кой активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов - обмена веществ.

Изомерия

Электронное строение атома углерода

Углерод, входящий в состав органических соединений проявляет постоянную валентность. На последнем энергетическом уровне атома углерода содержится 4 электрона , два из которых занимают 2s-орбиталь, имеющую сферическую форму, а два электрона занимают 2р-орбитали, имеющие гантелеподобную форму. При возбуждении один электрон из 2s-орбитали может переходить на одну из вакантных 2р-орбиталей. Этот переход требует некоторых энергетических затрат (403 кДж/моль). В результате возбужденный атом углерода имеет 4 неспаренных электрона и его электронная конфигурация выражается формулой 2s 1 2p 3 .. Так, в случае углеводорода метана (СН 4) атом углерода образует 4 связи с s-электронами атомов водорода. При этом должны были бы образовываться 1 связь типа s-s (между s-электроном атома углерода и s-электроном атома водорода) и 3 p-s-связи (между 3 р-электронами атома углерода и 3 s-электронами 3-х атомов водорода). Отсюда вытекает вывод о неравноценности четырех ковалентных связей, образуемых атомом углерода. Однако, практический опыт химии свидетельствует о том, что все 4 связи в молекуле метана абсолютно равноценны, а молекула метана имеет тетраэдрическое строение с валентными углами 109,5 0 , чего не могло бы быть при неравноценности связей. Ведь только орбитали р-электронов ориентированы в пространстве по взаимно перпендикулярным осям x, y, z, а орбиталь s-электрона имеет сферическую форму, поэтому направление образования связи с этим электроном было бы произвольным. Объяснить это противоречие смогла теория гибридизации. Л.Поллинг высказал предположение, что в любых молекулах не существует изолированных друг от друга связей. При образовании связей орбитали всех валентных электронов перекрываются. Известно несколько типов гибридизации электронных орбиталей . Предполагается, что в молекуле метана и других алканов в гибридизацию вступает 4 электрона.

Гибридизация орбиталей атома углерода

Гибридизация орбиталей — это изменение формы и энергии некоторых электронов при образовании ковалентной связи, приводящее к более эффективному перекрыванию орбиталей и повышению прочности связей. Гибридизация орбиталей происходит всегда, когда в образовании связей участвуют электроны, принадлежащие к различным типам орбиталей.

1. sp 3 -гибридизация (первое валентное состояние углерода). При sp 3 -гибридизации 3 р-орбитали и одна s-орбиталь возбужденного атома углерода взаимодействуют таким образом, что получаются орбитали абсолютно одинаковые по энергии и симметрично расположенные в пространстве. Это преобразование можно записать так:

При гибридизации общее число орбиталей не изменяется, а изменяется только их энергия и форма. Показано, что sр 3 -гибридизация орбитали напоминают объемную восьмерку, одна из лопастей которой значительно больше другой. Четыре гибридных орбитали вытянуты от центра к вершинам правильного тетраэдра под углами 109,5 0 . Связи образованные гибридными электронами (например связь s-sp 3) более прочные, чем связи, осуществляемые негибридизованными р-электронами (например, связь-s-p). Поскольку гибридная sp 3 -орбиталь обеспечивает большую площадь перекрывания электронных орбиталей, чем негибридизованная р-орбиталь. Молекулы, в которых осуществляется sp 3 — гибридизация имеют тетраэдрическое строение. К ним, кроме метана, относятся гомологи метана, неорганические молекулы типа аммиака. На рисунках показана гибридизованная орбиталь и тетраэдрическая молекула метана.

Химические связи, возникающие в метане между атомами углерода и водорода относятся к типу σ-связей (sp 3 -s-связь). Вообще говоря любая сигма-связь характеризуется тем, что электронная плотность двух связанных между собой атомов, перекрывается по линии, соединяющей центры (ядра) атомов. σ-Связи отвечают максимально возможной степени перекрывания атомных орбиталей, поэтому они достаточно прочны.

2. sp 2 -гибридизация (второе валентное состояние углерода). Возникает в результате перекрывания одной 2s и двух 2р орбиталей. Образовавшиеся sp 2 -гибридные орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120 0 друг к другу, а негибридизованная р-орбиталь перпендикулярно к ней. Общее число орбиталей не меняется — их четыре.

Состояние sp 2 -гибридизации встречается в молекулах алкенов, в карбонильной и карбоксильной группах, т.е. у соединений, имеющих в своем составе двойную связь. Так, в молекуле этилена гибридизованные электроны атома углерода образуют 3 σ-связи (две связи типа sp 2 -s между атомом углерода и атомами водорода и одна связь типа sp 2 -sp 2 между атомами углерода). Оставшийся негибридизованным р-электрон одного атома углерода образует π-связь с негибридизованным р-электроном второго атома углерода. Характерной особенностью π-связи является то, что перекрывание орбиталей электронов идет вне линии, соединяющей два атома. Перекрывание орбиталей идет выше и ниже σ-связи, соединющей оба атома углерода. Таким образом двойная связь является комбинацией σ- и π-связей. На первых двух рисунках показано, что в молекуле этилена валентные углы между атомами, образующими молекулу этилена, составляют 120 0 (соответственно ориентации с пространстве трех sp 2 -гибридных орбиталей). На рисунках показано образование π-связи.

Поскольку площадь перекрывания негибридизованных р-орбиталей в π-связях меньше, чем площадь перекрывания орбиталей в σ-связях, то π-связь менее прочна, чем σ-связь и легче разрывается в химических реакциях.

3. sp-гибридизация (третье валентное состояние углерода). В состоянии sр-гибридизации атом углерода имеет две sр-гибридные орбитали, расположенные линейно под углом 180 0 друг к другу и две негибридизованные р-орбитали расположенные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. sр-гибридизация характерна для алкинов и нитрилов, т.е. для соединений, имеющих в своем составе тройную связь.

Так, в молекуле ацетилена валентные углы между атомами составляют 180 o . Гибридизованные электроны атома углерода образуют 2 σ-связи (одна связь sp-s между атомом углерода и атомом водорода и другая связь типа sp-sp между атомами углерода. Два негибридизованных р-электрона одного атома углерода образуют две π-связи с негибридизованными р электронами второго атома углерода. Перекрывание орбиталей р-электронов идет не только выше и ниже σ-связи, но и спереди и сзади, а суммарное облако р-электронов имеет цилиндрическую форму. Таким образом тройная связь является комбинацией одной σ-связи и двух π-связей. Наличие в молекуле ацетилена менее прочных двух π-связей, обеспечивает способность этого вещества вступать в реакции присоединения с разрывом тройной связи.

Справочный материал для прохождения тестирования:

Таблица Менделеева

Таблица растворимости

В основном состоянии атом углерода С (1s 2 2s 2 2p 2) имеет два неспаренных электрона, за счет которых могут образовать только две общие электронные пары. Однако в большинстве своих соединений углерод четырехвалентен. Это объясняется тем, что атом углерода, поглощая небольшое количество энергии, переходит в возбужденное состояние, в котором он имеет 4 неспаренных электрона, т.е. способен образовывать четыре ковалентные связи и принимать участие в формировании четырех общих электронных пар:

6 С 1s 2 2s 2 2p 2 6 С * 1s 2 2s 1 2p 3 .

↓

1

↓

p

↓

p

s

s

Энергия возбуждения компенсируется образованием химических связей, которое происходит с выделением энергии.

Атомы углерода обладают способностью к образованию трех видов гибридизации электронных орбиталей (sp 3 , sp 2 , sp ) и образованию между собой кратных (двойных и тройных) связей (табл. 2.2).

Таблица 2.2

Типы гибридизации и геометрия молекул

Простая (одинарная) s- связь осуществляется при sp 3 -гибридизации, при которой все четыре гибридных орбитали равноценны и имеют направленность в пространстве под углом 109°29 ’ друг к другу и ориентированы к вершинам правильного тетраэдра (рис. 2.8).

Рис. 2.8. Образование молекулы метана СН 4

Если гибридные орбитали углерода перекрываются с шарообразными s -орбиталями атома водорода, то образуется простейшее органическое соединение метан СН 4 − предельный углеводород.

Большой интерес представляет изучение связей атомов углерода между собой и с атомами других элементов. Рассмотрим строение молекул этана, этилена и ацетилена.

Углы между всеми связями в молекуле этана почти точно равны между собой (рис. 2.9) и не отличаются от углов С − Н в молекуле метана.

Следовательно, атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.

Рис. 2.9. Молекула этана С 2 Н 6

Гибридизация электронных орбиталей атомов углерода может быть и неполной, т.е. в ней могут участвовать две (sp 2 -гибридизация) или одна (sp -гибридизация) из трех р -орбиталей. В этом случае между атомами углерода образуются кратныесвязи (двойная или тройная). Углеводороды с кратными связями называются непредельными или ненасыщенными. Двойная связь (С=С) образуется при sp 2 -гибридизации.

В этом случае у каждого из атомов углерода одна из трех р -орбиталей не участвует в гибридизации, в результате образуются три sp 2 -гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а негибридная 2р -орбиталь располагается перпендикулярно этой плоскости. Два атома углерода соединяются между собой, образуя одну s-связь за счет перекрывания гибридных орбиталей и одну p-связь за счет перекрывания р -орбиталей.

Взаимодействие свободных гибридных орбиталей углерода с 1s -орбиталями атомов водорода приводит к образованию молекулы этилена С 2 Н 4 (рис. 2.10) – простейшего представителя непредельных углеводородов.

Рис. 2.10. Образование молекулы этилена С 2 Н 4

Перекрывание электронных орбиталей в случае p-связи меньше и зоны с повышенной электронной плотностью лежат дальше от ядер атомов, поэтому эта связь менее прочная, чем s-связь.

Тройная связь образуется за счет одной s-связи и двух p-связей. Электронные орбитали при этом находятся в состоянии sp-гибридизации, образование которой происходит за счет одной s - и одной р -орбиталей (рис. 2.11).

Две гибридные орбитали располагаются под углом 180° относительно друг друга, а оставшиеся негибридные две р -орбитали располагаются в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Образование тройной связи имеет место в молекуле ацетилена С 2 Н 2 (см. рис. 2.11).

Рис. 2.11. Образование молекулы ацетилена С 2 Н 2

Особый вид связи возникает при образовании молекулы бензола (С 6 Н 6) – простейшего представителя ароматических углеводородов.

Бензол содержит шесть атомов углерода, связанных между собой в цикл (бензольное кольцо), при этом каждый атом углерода находится в состоянии sp 2 -гибридизации (рис. 2.12).

Рис. 2.12. sp 2 – орбитали молекулы бензола С 6 Н 6

Все атомы углерода, входящие в молекулу бензола расположены в одной плоскости. У каждого атома углерода в состоянии sp 2 -гибридизации имеется еще одна негибридная р-орбиталь с неспаренным электроном, которая образует p-связь (рис. 2.13).

Ось такой р -орбитали расположена перпендикулярно плоскости молекулы бензола.

Все шесть негибридных р -орбиталей образуют общую связывающую молекулярную p-орбиталь, а все шесть электронов объединяются в p-электронный секстет.

Граничная поверхность такой орбитали расположена над и под плоскостью углеродного s-скелета. В результате кругового перекрывания возникает единая делокализованная p-система, охватывающая все углеродные атомы цикла (рис. 2.13).

Бензол схематически изображают в виде шестиугольника с кольцом внутри, которое указывает на то, что имеет место делокализация электронов и соответствующих связей.

Рис. 2.13. -связи в молекуле бензола С 6 Н 6

Ионная химическая связь

Ионная связь − химическая связь, образованная в результате взаимного электростатического притяжения противоположно заряженных ионов, при котором устойчивое состояние достигается путем полного перехода общей электронной плотности к атому более электроотрицательного элемента.

Чисто ионная связь есть предельный случай ковалентной связи.

На практике полный переход электронов от одного атома к другому атому по связи не реализуется, поскольку каждый элемент имеет большую или меньшую (но не нулевую) ЭО, и любая химическая связь будет в некоторой степени ковалентной.

Такая связь возникает в случае большой разности ЭО атомов, например, между катионами s -металлов первой и второй групп периодической системы и анионами неметаллов VIА и VIIА групп (LiF, NaCl, CsF и др.).

В отличие от ковалентной связи, ионная связь не обладает направленностью . Это объясняется тем, что электрическое поле иона обладает сферической симметрией, т.е. убывает с расстоянием по одному и тому же закону в любом направлении. Поэтому взаимодействие между ионами независимо от направления.

Взаимодействие двух ионов противоположного знака не может привести к полной взаимной компенсации их силовых полей. В силу этого у них сохраняется способность притягивать ионы противоположного знака и по другим направлениям. Следовательно, в отличие от ковалентной связи, ионная связь характеризуется также ненасыщаемостью .

Отсутствие у ионной связи направленности и насыщаемости обуславливает склонность ионных молекул к ассоциации. Все ионные соединения в твердом состоянии имеют ионную кристаллическую решетку, в которой каждый ион окружен несколькими ионами противоположного знака. При этом все связи данного иона с соседними ионами равноценны.

Металлическая связь

Металлы характеризуются рядом особых свойств: электро- и теплопроводностью, характерным металлическим блеском, ковкостью, высокой пластичностью, большой прочностью. Эти специфические свойства металлов можно объяснить особым типом химической связи, получившей название металлической .

Металлическая связь – результат перекрывания делокализованных орбиталей атомов, сближающихся между собой в кристаллической решетке металла.

У большинства металлов на внешнем электронном уровне имеется значительное число вакантных орбиталей и малое число электронов.

Поэтому энергетически более выгодно, чтобы электроны не были локализованы, а принадлежали всему атому металла. В узлах решетки металла находятся положительно заряженные ионы, которые погружены в электронный «газ», распределенный по всему металлу:

Me ↔ Me n + + n .

Между положительно заряженными ионами металла (Me n +) и нелокализованными электронами (n ) существует электростатическое взаимодействие, обеспечивающее устойчивость вещества. Энергия этого взаимодействия является промежуточной между энергиями ковалентных и молекулярных кристаллов. Поэтому элементы с чисто металлической связью (s -, и p -элементы) характеризуются относительно высокими температурами плавления и твердостью.

Наличие электронов, которые свободно могут перемещаться по объему кристалла, и обеспечивают специфические свойства ме-

Водородная связь

Водородная связь – особый тип межмолекулярного взаимодействия. Атомы водорода, которые ковалентно связаны с атомом элемента, имеющего высокое значение электроотрицательности (чаще всего F, O, N, а также Cl, S и C), несут на себе относительно высокий эффективный заряд. Вследствие этого такие атомы водорода могут электростатически взаимодействовать с атомами указанных элементов.

Так, атом Н d + одной молекулы воды ориентируется и соответственно взаимодействует (что показано тремя точками) с атомом О d - другой молекулы воды:

Связи, образуемые атомом Н, находящимся между двумя атомами электроотрицательных элементов, называются водородными:

d- d+ d-

А − Н ××× В

Энергия водородной связи значительно меньше энергии обычной ковалентной связи (150–400 кДж/моль), однако этой энергии достаточно, чтобы вызвать агрегацию молекул соответствующих соединений в жидком состоянии, например, в жидком фтороводороде НF (рис. 2.14). Для соединений фтора она достигает порядка 40 кДж/моль.

Рис. 2.14. Агрегация молекул НF за счет водородных связей

Длина водородной связи также меньше длины ковалентной связи. Так, в полимере (HF) n длина связи F−H=0,092 нм, а связи F∙∙∙H= 0,14 нм. У воды длина связи O−H=0,096 нм, а связи O∙∙∙H=0,177нм.

Образование межмолекулярных водородных связей приводит к существенному изменению свойств веществ: повышению вязкости, диэлектрической постоянной, температур кипения и плавления.

Похожая информация.

В основном состоянии атом углерода С (1s 2 2s 2 2p 2) имеет два неспаренных электрона, за счет которых могут образовывать только две общие электронные пары. Однако в большинстве своих соединений углерод четырехвалентен. Это объясняется тем, что атом углерода, поглощая небольшое количество энергии, переходит в возбужденное состояние, в котором он имеет 4 неспаренных электрона, т.е. способен образовывать четыре ковалентные связи и принимать участие в формировании четырех общих электронных пар:

6 С 1 s 2 2s 2 2 p 2 6 С * 1 s 2 2s 1 2 p 3

↓

1

↓

p

↓

p

s

s

Энергия возбуждения компенсируется образованием химических связей, которое происходит с выделением энергии.

Атомы углерода обладают способностью к образованию трех видов гибридизации электронных орбиталей (sp 3 , sp 2 , sp ) и образованию между собой кратных (двойных и тройных) связей (табл.7).

Таблица 7

Типы гибридизации и геометрия молекул

Простая (одинарная) s - связь осуществляется при sp 3 -гибридизации, при которой все четыре гибридных орбитали равноценны и имеют направленность в пространстве под углом 109 о 29 ’ друг к другу и ориентированы к вершинам правильного тетраэдра.

Рис. 19. Образование молекулы метана СН 4

Если гибридные орбитали углерода перекрываются с шарообразными s -орбиталями атома водорода, то образуется простейшее органическое соединение метан СН 4 – предельный углеводород (рис. 19).

Рис. 20. Тетраэдрическое расположение связей в молекуле метана

Большой интерес представляет изучение связей атомов углерода между собой и с атомами других элементов. Рассмотрим строение молекул этана, этилена и ацетилена.

Углы между всеми связями в молекуле этана почти точно равны между собой (рис. 21) и не отличаются от углов С-Н в молекуле метана.

Рис. 21. Молекула этана С 2 Н 6

Следовательно, атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.

Гибридизация электронных орбиталей атомов углерода может быть и неполной, т.е. в ней могут участвовать две (sp 2 –гибридизация) или одна (sp -гибридизация) из трех р - орбиталей. В этом случае между атомами углерода образуются кратные (двойная или тройная) связи . Углеводороды с кратными связями называются непредельными или ненасыщенными. Двойная связь (С = С) образуется при sp 2 – гибридизации. В этом случае у каждого из атомов углерода одна из трех р - орбиталей не участвует в гибридизации, в результате образуются три sp 2 – гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120 о друг к другу, а негибридная 2р -орбиталь располагается перпендикулярно этой плоскости. Два атома углерода соединяются между собой, образуя одну s-связь за счет перекрывания гибридных орбиталей и одну p-связь за счет перекрывания р -орбиталей. Взаимодействие свободных гибридных орбиталей углерода с 1s-орбиталями атомов водорода приводит к образованию молекулы этилена С 2 Н 4 (рис. 22), - простейшего представителя непредельных углеводородов.

Рис. 22. Образование молекулы этилена С 2 Н 4

Перекрывание электронных орбиталей в случае p - связи меньше и зоны с повышенной электронной плотностью лежат дальше от ядер атомов, поэтому эта связь менее прочная, чем s - связь.

Тройная связь образуется за счет одной s - связи и двух p - связей. Электронные орбитали при этом находятся в состоянии sp-гибридизации, образование которой происходит за счет одной s - и одной р - орбиталей (рис. 23).

Рис. 23. Образование молекулы ацетилена С 2 Н 2

Две гибридные орбитали располагаются под углом 180 о относительно друг друга, а оставшиеся негибридные две р -орбитали располагаются в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Образование тройной связи имеет место в молекуле ацетилена С 2 Н 2 .

Особый вид связи возникает при образовании молекулы бензола (С 6 Н 6) – простейшего представителя ароматических углеводородов.

Бензол содержит шесть атомов углерода, связанных между собой в цикл (бензольное кольцо), при этом каждый атом углерода находится в состоянии sp 2 -гибридизации (рис. 24).

Все атомы углерода, входящие в молекулу бензола расположены в одной плоскости. У каждого атома углерода в состоянии sp 2 -гибридизации имеется еще одна негибридная р-орбиталь с неспаренным электроном, которая образует p - связь (рис. 25).

Ось такой р - орбитали расположена перпендикулярно плоскости молекулы бензола.

Рис. 24. sp 2 – орбитали молекулы бензола С 6 Н 6

Рис. 25. - связи в молекуле бензола С 6 Н 6

Все шесть негибридных р-орбиталей образуют общую связывающую молекулярную p - орбиталь, а все шесть электронов объединяются в p - электронный секстет.

Граничная поверхность такой орбитали расположена над и под плоскостью углеродного s - скелета. В результате кругового перекрывания возникает единая делокализованная p - система, охватывающая все углеродные атомы цикла. Бензол схематически изображают в виде шестиугольника с кольцом внутри, которое указывает на то, что имеет место делокализация электронов и соответствующих связей.